贺新(👷)（刘德(dé )华 饰）本(běn )生于买办之家，从小生活优(yōu )裕，然而父亲一次投资失败导致家(jiā )道中落，贺新与母(mǔ )亲(qīn )从此受尽白眼，而(♑)他也只(zhī )有(yǒu )靠努力学(xué )习来(🎩)改变(biàn )境遇(yù )，贺(🕯)新在校(💆)期间与(yǔ )同学程乐儿（王(🛺)祖贤(xián ) 饰(🥞)）交好，可(🙁)面对(duì )富(fù )家子(🐶)情敌的挑(tiāo )衅他只有(💞)隐忍。1941年，日本入侵香港(gǎng )，贺(hè )新与好友(🎛)阿南（万梓良 饰(shì )） 奔赴澳门(mén )，二人(🙄)在码(👓)头做苦力被(🎾)经理王昌（秦(🤷)沛 饰）算计(jì )，但(dàn )因(yīn )成功(gōng )击退地(🎋)痞保卫码头，他(🤖)们进入(🌮)外籍主管阿方(💝)索(suǒ )入住，此间贺新对阿方索的(de )私生女儿(🌹)阿妹（邱淑贞 饰(shì )）一见钟情。贺(hè )(😝)新出计策打败了(le )赌场的“听(tīng )骰客”，又做成了私货(♌)生意(yì )，得以在澳门赌场大哥傅老喳(zhā )门下出(🔫)头(tóu )，踏上(shàng )赌(dǔ )(📞)城大(🏓)亨之路……